2017, Vol. 36文章信息
- 李志丰, 鲍恋君, 王珍, 张莹, 曾永平
- LI Zhi-feng, BAO Lian-jun, WANG Zhen, ZHANG Ying, ZENG Eddy Y.
- BDE-209在罗非鱼体内的代谢及其在烹饪过程中的变化
- Metabolism of decabromodiphenyl ether in tilapia and its fate during cooking processes
- 农业环境科学学报, 2017, 36(6): 1062-1069
- Journal of Agro-Environment Science, 2017, 36(6): 1062-1069
- http://dx.doi.org/10.11654/jaes.2017-0141
文章历史
- 收稿日期: 2017-02-08
多溴联苯醚（PBDEs）是溴代阻燃剂中非常重要的一类[1]。根据溴化程度的不同，工业上多溴联苯醚可以分为五溴联苯醚、八溴联苯醚和十溴联苯醚三类混合物[2]，其中工业五溴联苯醚和八溴联苯醚混合物的主要组分四溴、五溴、六溴及七溴同系物已经被列入持久性有机污染物清单，十溴联苯醚混合物在欧盟、美国、加拿大已逐渐停止生产使用[3]，然而目前国内尚未全面停止。由于PBDEs是添加型阻燃剂[4]，较易从产品中释放出来，从而进入到环境各个介质[5]。
鱼肉是人体重要的动物蛋白来源，能为人类提供必需的营养物质、矿物质、维生素和ω-3脂肪酸[6]。鱼体可通过食物（饲料或浮游动植物）和鱼鳃摄入环境中的PBDEs[7-9]。经实验证明，食物摄入是PBDEs进入鱼体的主要途径。BDE-209是目前使用最广泛的工业品十溴联苯醚的主要组分，由于其分子量大，一度被认为不易被生物吸收富集[10]，但近年来研究结果表明，BDE-209可被生物吸收，并且可以进一步降解为毒性更高的低溴代化合物[11]。例如，Feng等[12]将BDE-209直接注射到虹鳟鱼腹膜，发现其主要脱溴产物是BDE-47、-49、-99、-197、-207，主要甲氧基代谢产物包括MeO-BDE-47、MeO-BDE-68、MeO-BDE-100，羟基类代谢产物是OH-BDE-28和OH-BDE-42。
罗非鱼是世界上最受欢迎的养殖鱼种之一，具有生长快、食性广、易存活、环境适应能力强等特点。近年来罗非鱼产量增长迅速，可解决发展中国家蛋白短缺和发达国家日益增长的蛋白需求问题[13]，因此关注BDE-209在罗非鱼体内的富集和代谢是十分有意义的。本研究通过给罗非鱼喂食含BDE-209的饲料，探究BDE-209在鱼体中的浓度与富集时间之间的关系，初步对BDE-209的代谢产物进行定性定量分析。此外，由于摄食是人体暴露PBDEs最主要的途径，目前大多数的研究都集中在食物原材料中PBDEs的种类和含量，然而食物一般要经过烹饪才能被人们食用，在烹饪过程中PBDEs可能挥发或降解，因此本文同时研究了罗非鱼体内PBDEs在不同的烹饪过程中的变化情况。
1 材料与方法 1.1 仪器与材料多溴联苯醚的混标物含BDE-28、-47、-66、-85、-99、-100、-153、-154、-183，单标BDE-209、回收率物质BDE-51、BDE-115、氟代BDE-208（F-BDE-208）及内标BDE-69均购自美国Accustandard公司。内标13C-BDE-139购自美国Cambridge Isotope Laboratories公司。恒温加热板，玻璃烧杯（50 mL），不锈钢烧杯（250 mL），电磁炉（美的C21-RT2125电磁炉）。
饲料加标依据世界经济合作与发展组织Test No.305推荐的溶剂加标方法与注意原则[14]，将BDE-209溶解于二氯甲烷，在棕色瓶中与颗粒大小一致的罗非鱼饲料混合均匀，待溶剂完全挥发后，避光保存[15]。加标饲料中BDE-209浓度为（152±11）μg·g-1。
1.2 罗非鱼的加标饲养罗非鱼湿重（448±99）g，体长（30.9±2.2）cm。饲养用鱼缸尺寸为50 cm×50 cm×40 cm。罗非鱼的饲养参照OECD（世界经济合作与发展组织）推荐的方法[14]。由于成年罗非鱼好斗，每个鱼缸里只饲养一条罗非鱼。饲养时，罗非鱼经消毒后放入鱼缸（水深约35 cm），每天测定记录气温、空气湿度、水温、水体pH值以及电导率，实行人工驯化饲养1个月后对罗非鱼喂食加标饲料。在实验初期设计每组3条罗非鱼（共15条），实验过程中出现因病死亡现象，仅剩10条，分别标记为1~10号鱼，并分成5组（每组2条）。前4组（1~8号鱼）是实验组，对罗非鱼喂食加标BDE-209饲料，每天投入约2 g饲料，20 min后用纱网及时打捞吃剩的饲料，晾干至恒重，计算并记录每条鱼摄食饲料的量。根据加标饲料里BDE-209的浓度及每天每条鱼摄食饲料的量，计算每条鱼每天摄入BDE-209的量。每隔10 d取一组。第5组为对照组，喂食普通饲料，并与实验组第4组同时（40 d）取样。鱼体经解剖，取鱼体背部的肌肉为样品。饲养过程中，水温为（29.1±1.4）℃，水体pH值为7.1±0.2。
1.3 烹饪本研究选取水煮、蒸、油炸三种最为常见的烹饪方式。为了更好地探究PBDEs在烹饪过程中的降解变化规律，避免在烹饪过程中BDE-209代谢产物对BDE其他同系物的变化造成干扰，本研究对鱼肉进行分别加标BDE-209和BDE同系物混合物（BDE-28、-47、-66、-85、-99、-100、-153、-154、-183）。取大约6.5 g绞碎鱼肉置于烧杯或不锈钢杯中，加入含目标物的丙酮溶液，混合均匀后置于通风橱内静置48 h直至丙酮完全挥发。为避免光解，在加标的过程中，将玻璃烧杯壁用铝箔纸遮盖，不锈钢杯只用铝箔纸遮盖杯口。鱼肉中BDE-209的加标浓度为12 ng·g-1湿重，单个BDEs同系物的加标浓度均为1.2 ng·g-1湿重。
在烹饪加热时，水煮与油炸过程均采用加热板，而蒸的过程则采用电磁炉。将加标鱼肉样品进行烹饪的具体方式为：
（1）蒸：铁锅（锅底直径14.0 cm，锅口直径31.5 cm，锅深7.9 cm）中加1300 mL超纯水（饮用水经过Milli-Q®超纯净化水系统净化）。铁锅中设不锈钢架，并使不锈钢架顶面不与铁锅中水面接触。将锅置于电磁炉上，电磁炉功率设置为1600 W。加热锅中的水直至水沸腾，然后将玻璃烧杯转移至不锈钢架上，盖上锅盖，防止蒸汽冒出。
（2）水煮：取超纯水（饮用水经过Milli-Q®超纯净化水系统净化）60 mL加到不锈钢烧杯（250 mL）中，提前预热恒温加热板（ANSAI® 946C）直至温度升至并保持在200 ℃。不锈钢烧杯放置在恒温加热板最中间，加热水煮过程中不锈钢烧杯敞口。
（3）油炸：将1.0 g花生油添加至已加标鱼肉中，将恒温加热板（ANSAI 946C）预热到250 ℃，将玻璃烧杯放置在恒温加热板的正中央，在油炸过程中，玻璃杯敞口。
每个烹饪条件均进行3个平行样测试，同时选择不同的烹饪时间，如10、20、30、35 min。在烹饪过程中，每隔3 min记录下鱼肉温度，烹饪结束后直至鱼肉温度降到环境温度（图 1）。在烹饪过程中，由于水分蒸发等原因，鱼肉的实际温度远低于预设值。
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| 图 1烹饪过程鱼肉温度变化（烹饪时间：35 min） Figure 1Temperature in fish during the culinary process |
鱼体肌肉经过冷冻干燥，用研钵研磨碎。取1 g左右（干重）的鱼肉置于聚四氟乙烯管中，加入混合比例溶剂（正己烷:二氯甲烷:丙酮=2:2:1，体积比）约40 mL，再加入回收率指示物（BDE-51、13C-BDE-139与F-BDE-208），在超声仪中超声萃取30 min，放置过夜并离心，将上清液转移至浓缩管中。然后加入40 mL相同混合比例溶剂至聚四氟乙烯管中，重复上述步骤。合并3次萃取液后，在柔和的氮气下将其浓缩至3 mL，加入15 mL正己烷进行溶剂置换，浓缩至2 mL，并转移至聚四氟乙烯管中进行酸烧，每次加浓硫酸3~4 mL，10 000 r·min-1下离心1 min，用滴管移除下部烧黑的油脂，重复上述操作4次，直至浓硫酸不变色，即酸烧完成。在聚四氟乙烯管中加入少量的无水Na2SO4（0.1 g），以去除残留的浓硫酸。取上层清液转移至浓缩管，经浓缩后将其溶剂置换成正己烷，并再次将其浓缩至1 mL。最后，将浓缩液转移至细胞瓶中进行氮吹至500 μL，加入内标BDE-69和13C-BDE-139后进行测样。将同一鱼体解剖得到的肌肉混合，取3个鱼肉样品确定鱼体中目标物的浓度。烹饪部分鱼肉则未经冷冻干燥，其他前处理步骤和检测方法与上述的相同。
1.5 仪器分析使用安捷伦公司7890A-5975C气相色谱-质谱联用仪分析样品，离子源为负化学电离源（NCI源）。采用DB-5HT毛细管色谱柱（15 m×0.25 mm×0.25 μm，Agilent J & W）分离目标化合物，柱温箱的起始温度为155 ℃（保留2 min），以60 ℃·min-1的速率升温至270 ℃并保留2 min，以50 ℃·min-1升温至320 ℃保留4.5 min。以超纯氦气作为载气，其流速为1 mL·min-1，离子源与四极杆的温度分别为200、150 ℃。全扫描和选择性离子扫描同时进行，全扫描m/z范围75~490，用以定性和发现新的化合物；选择性离子扫描模式则对目标化合物进行定量。目标化合物分成两组，第一组包括BDE-28、-47、-66、-85、-99、-100、-153、-154、-183，选择的离子为79、81、160.8；第二组是BDE-209，选择的离子为79、81、486.4。
1.6 质量保证与质量控制（QA/QC）实验过程中2个溶剂空白和1个基质加标，与样品平行做分析。溶剂空白没有检测到目标化合物，基质加标样品中目标物的回收率范围为93%~119%，亦说明酸烧过程对目标物没有影响。样品中BDE-51、BDE-115、F-BDE-208的回收率（平均值±标准偏差）分别为（110±12）%、（120±12）%、（117±12）%。样品中目标物的浓度未经过回收率校正。每检测10个样品，分析1个标准样品，保证仪器的响应偏差在±20%之内和BDE-209的降解率在10%以内才可继续测样分析。
2 结果与分析 2.1 BDE-209的总摄入量与其在鱼肉中的浓度变化在加标饲养期间（10~40 d），由于BDE-209具有一定的毒性，同时实验环境对鱼的生长也造成了一定压力，致使鱼的体重几乎没有变化。故BDE-209的浓度在罗非鱼体内富集时没有经生长而稀释。
不同时刻取出的1~8号鱼肌肉中BDE-209浓度分别是（1.8±1.4）和（2.6±1.4）ng·g-1（饲养10 d）、（7.2±0.7）和（10±1.4）ng·g-1（饲养20 d）、（9.6±0.6）和（7.6±1.9）ng·g-1（饲养30 d）、（16±1.7）和（16±3.6）ng·g-1（饲养40 d）湿重，如图 2所示。对照组（第5组）与加标前的罗非鱼中PBDEs均低于检测限。由图 2可知，随着富集时间的延长，BDE-209在鱼体肌肉中的累积浓度也升高。通过对比同一组相同富集时间鱼肌肉中BDE-209浓度时发现，不同个体罗非鱼对BDE-209的生物可利用率略有差异。
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| 图 2鱼体BDE-209的总摄入量与其在肌肉中浓度 Figure 2Total dietary intake amounts and concentration of BDE-209 in tilapia muscle |
前期研究证明BDE-209在鱼体内可进行生物代谢[16-18]。为确认其在罗非鱼体内的代谢情况，本研究选择BDE-209含量最高的8号鱼体样品进行色谱分析。如图 3的质谱图显示，经与现有标准品对比，确认峰1、2、3、4、9是BDE-209、-206、-207、-208及BDE-154。另外，在高温进样过程中，BDE-209可代谢为BDE-206、-207、-208。为排除仪器内降解，本研究将鱼样品中BDE-206、-207、-208和BDE-209峰面积比值与其在相同浓度的BDE-209基质加标样品的值相比较，发现其在8号鱼样中比值远高于基质加标样。再者，我们亦未在加标饲料中检测到BDE-206、-207、-208。故可以确认BDE-206、-207、-208为BDE-209在鱼体中脱溴降解产物。此外，根据文献报道的PBDEs在DB-5HT柱子上出峰顺序[19]，可以推知BDE-209的代谢产物还包括八溴联苯醚（峰5）、七溴联苯醚（峰6与峰7）和六溴联苯醚（峰8与峰10）。
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| 图 38号鱼体样品中BDE-209及其代谢产物的色谱图 Figure 3Gas chromatograms of the 8th fish sample showing the peaks of BDE-209 and its major metabolites |
蒸和水煮过程使鱼肉中BDE-209的量虽略有减少，但并无显著性差异（图 4）。在油炸过程中，当烹饪时间为10、20、30、35 min时，鱼肉中BDE-209的量分别降低了6%、36%、70%及77%，其中在油炸35 min内，BDE-209的浓度从（11.4±0.4）ng·g-1显著降低至（2.6±1.0）ng·g-1。该结果说明BDE-209随着油炸时间的延长，降解量增加。同时，在样品色谱图上观测到其他化合物的峰，由于用于加标的鱼肉和花生油中均没有检测到其他BDE同系物，且加标的化合物仅有BDE-209，可以推测其他这些化合物极有可能为BDE-209在高温油炸过程中的降解产物。经鉴定，BDE-209在油炸过程的脱溴产物为BDE-153、-183、-196、-197、-203、-206、-207、-208，但其他BDE-209的降解产物由于未有标准品，还有待进一步验证（图 5）。
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| 图 4不同烹饪方式下鱼肉BDE-209烹饪前后浓度（烹饪时间：35 min） Figure 4Concentrations of BDE-209 in fish before and after the different cooking processes (cooking time: 35 min) |
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| 1: BDE-69(IS), 2: BDE-51(SS), 3: BDE-115(SS), 4: 13C-BDE-139(IS), 5: F-BDE-208(SS), 6: BDE-209, 7: BDE-153, 8: BDE-183, 9: BDE-197, 10: BDE-203, 11: BDE-196, 12: BDE-208, 13: BDE-207, 14: BDE-206 图 5油炸烹饪过程中BDE-209及其降解产物的色谱图（烹饪时间：35 min） Figure 5Gas chromatograms of fish samples before and after the frying process showing the peaks of BDE-209 and its major metabolites (cooking time: 35 min) |
在4个不同烹饪时间内（10、20、30、35 min），鱼肉中低溴代BDEs同系物（BDE-28、-47、-66、-85、-99、-100、-153、-154、-183）的浓度在蒸、煮及油炸前后没有显著性差异（P>0.05，配对t检验），其中，在烹饪时间为35 min鱼肉中低溴代BDEs同系物经烹饪过程导致的浓度变化列于图 6。此外，在水煮、蒸和油炸过程鱼肉样品的谱图中并未发现除加标BDE外其他同系物的色谱峰。该结果说明在这三种烹饪过程中，加标BDE同系物无明显的化学变化。
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| 图 66不同烹饪方式下BDEs同系物烹饪前后浓度（烹饪时间：35 min） Figure 6Concentrations of individual BDE congeners in fish undergoing different cooking processes (cooking time: 35 min) |
关于BDE-209在鱼体内的代谢已有一些研究[16-18]。结合本研究结果可以看出，不同种类的鱼对BDE-209的降解能力不一样，降解的产物也有差异[20]。在罗非鱼肌肉中BDE-209相对于其代谢产物的含量低，表明BDE-209在罗非鱼体内被大量地转化为低溴化合物。对本研究中BDE-209代谢物的小峰进一步定性，发现有代谢产物5-HO-BDE-47，它的毒性比母体大[21-22]，其他小峰有待进一步定性。Wan等[16]在鲟鱼微粒体加入BDE-209的试管模拟实验中，发现其脱溴产物有BDE-204、-202、-201、-154、-188、-184、-183、-197、-126。Stapleton等[17]给鲤鱼喂食加标BDE-209的研究表明，BDE-209亦在鲤鱼中发生生物降解，主要的降解产物有7个，其中两个主要产物是BDE-155和BDE-154，其他代谢产物是六溴联苯醚、七溴联苯醚和八溴联苯醚。这一结果与本研究罗非鱼体内的代谢产物类似，但也略有差异。此外，低溴代BDE同系物的毒性较BDE-209高[23-24]，环境中的BDE-209经鱼生物转化成溴代同系物后，将会对环境或人体造成更高的毒性。低溴代BDE同系物迁移性更强，BDE-209在鱼体内的脱溴反应将对其在环境中的归宿产生影响[25]。
另外，假定BDE-209的主要代谢产物峰5、6、7、8、10与BDE-154在相同浓度下的仪器响应相同，定量代谢产物峰5、6、7、8、10的总浓度，再将其结合BDE-206、-207、-208的浓度值，可得到1~8号鱼鱼肉中BDE-209的代谢产物总浓度分别为（99±11）、（62±13）、（214±17）、（403±88）、（336±64）、（183±1.6）、（523±15）、（409±20）ng·g-1湿重。总的来说，代谢产物在罗非鱼肌肉中目标物总浓度占（97±0.8）%（图 7），表明BDE-209在罗非鱼体内被大量地转化为低溴化合物。
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| 图 7代谢产物占罗非鱼肌肉中PBDEs的量 Figure 7Relative abundance of metabolites of BDE-209 in tilapia |
样品1~8号鱼体肌肉中BDE-209及其脱溴代谢产物的总浓度（湿重）分别是101、64、221、413、345、191、538、425 ng·g-1；每条鱼的湿重分别是560、290、442、294、459、423、485、551 g；每条鱼摄食BDE-209的量分别为1181、597、3030、2568、3929、1821、11 634、9164 μg。依据Stapleton等[17]提出BDE-209在生物体内可利用率计算方法，即BDE-209及其代谢产物在生物体内与摄入量的比值，可得BDE-209在罗非鱼体内经肌肉归一化的生物可利用率为（3.7±0.9）%（图 8）。这一结果略高于其在鲤鱼（0.44%）与虹鳟鱼（0.02%~0.13%）中的值[17, 26]。前期研究中鲤鱼与虹鳟鱼的体长分别是10、14 cm，属于成长期；本研究中罗非鱼长大约为30 cm，属于成熟期。理论上，同一类型的鱼在成长期对于污染物的吸收能力较成熟期的大[27]。这一现象表明，罗非鱼体较鲤鱼与虹鳟鱼对BDE-209的吸收能力强。假设亦只考虑BDE-209在鱼体的量，BDE-209在罗非鱼的生物平均可利用率为0.14%，也高于虹鳟鱼（约0.005%）[26]。
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| 图 8罗非鱼体内BDE-209的生物可利用率 Figure 8Bioavailability of BDE-209 in tilapia |
在水煮和蒸的烹饪过程中，10种目标PBDEs同系物的组成保持不变，其鱼肉含量在烹饪前后无显著性差异（P>0.05，配对t检验）。这一结果说明水煮和蒸的烹饪方式对PBDEs的摄食暴露风险的影响不显著，由于水煮和蒸过程中，鱼肉的温度约为100 ℃，均低于目标物的沸点浓度（370~425 ℃）[28]。另外，在油炸烹饪前后，BDE-28、-47、-66、-85、-99、-100、-153、-154、-183在鱼肉中含量无显著性差异（P>0.05，配对t检验），然而BDE-209的含量却在油炸35 min后减少了77%，同时生成了低溴代同系物，包括BDE-153、-183、-197、-203、-196、-208、-207、-206。虽然在油炸过程中鱼肉的温度记录大约是150 ℃，远低于BDE-209沸点浓度（>425 ℃），但极可能由于受热不均一导致部分温度高，从而导致BDE-209的脱溴反应。由于脱溴化合物的毒性比BDE-209高，高温油炸烹饪过程会增加摄食暴露风险。
另外，在烹饪过程含抗氧化性的调料可以减少对象污染物的生成，例如：在烤制牛肉饼的过程中，加入含洋葱、大蒜、柠檬汁的卤汁可以分别减少31.2%、28.6%和14.6%的杂环胺生成量[29]。然而，在烹饪过程中加入的调味品却可促进有害化合物的生成。如当烹饪时加入三氯蔗糖，可以生成多氯萘[30]。类似，烹饪时加入含有氯的有机调味剂时，在高温下可生成二噁英和多氯代二苯并呋喃[31]。上述结果表明，基于食材中有机污染物浓度评估人体摄食暴露风险的结果[32-34]存在较大的不确定性。因此，人体膳食暴露风险评估需考虑烹饪过程中目标污染物的变化。此外，为达到健康摄食，综合文献调研与本研究的结果建议采取如下措施：在烹饪前对食材进行预处理，例如通过对蔬菜与水果进行清洗或削皮可以减少农药残留[35-37]；在食品烹饪过程中采取防护措施，前期研究结果显示用铝箔纸和香蕉树叶包裹肉，可以显著降低在木炭烤肉过程中PAHs的量[38]；采用蒸、水煮等温和的食物烹饪方式。
4 结论（1）BDE-209在罗非鱼体内的代谢产物有BDE-208、-207、-206、-154及六溴、七溴与八溴联苯醚。大约97%的BDE-209在罗非鱼体内被转化为低溴化合物。同时，BDE-209在罗非鱼体内的生物可利用性较低。
（2）水煮和蒸的烹饪方式对罗非鱼体内PBDEs的摄食暴露风险的影响不显著，但高温油炸烹饪过程会增加BDE-209的摄食暴露风险。
（3）有机污染物的人体膳食暴露风险评估需考虑其在烹饪过程中的变化。
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